1951年3月30日
静岡県引佐郡(浜名湖の北部)に生まれる。

── 高校時代、学内のモダン・フォークのバンドに参加し、ハーモニカとコーラスを担当する。じきに、他校のバンドとのコンサートなどを通じて日本のフォークに接し、ソロの弾き語りに転じる。

1969年4月
大学進学とともに名古屋に移り住み、街頭で歌う。友部正人、朝野由彦らと出会う。

1971年5月
第1回「春一番コンサート」にスタッフとして参加する。

── この頃、大阪に移り住む。

── この頃、金沢にいた朝野由彦が主催するコンサート打ち上げで高田渡と出会い、「系図」のレコーディングに誘われる。

1972年4月
高田渡セカンドアルバム 系図」がリリースされ、いとうたかおの「あしたはきっと」が本人のヴォーカルで収録される。

1972年5月
第2回「春一番コンサート」にシンガーとして出演する。以降、1979年の第9回「春一番コンサート」まで毎回出演する。

── この頃、東京に移り住む。武蔵野タンポポ団に参加する。

1972年7月
シングル「あしたはきっと/かたつむり」をキング・ベルウッドからリリースする。

1974年5月
アルバム「いとうたかおファーストアルバム」をキング・ベルウッドからリリースする。

1975年
シングル「ラブソング/こんなに不安なんだよ」を日本フォノグラムからリリースする。バックは、センチメンタル・シティ・ロマンス。

── この頃、名古屋に移り住む。

1976年
アルバム「Booking Office」が日本フォノグラムからリリースされる。バックは、センチメンタル・シティ・ロマンス、ラニング・ベアほか。

1979年
バランスを結成する。(1981年春の解散まで活動する。)

1982年
自主制作アルバム「slow and through」をリリースする。バックは、センチメンタル・シティ・ロマンスとバランスのメムバーの混成。

1987年~1988年
センチメンタル・シティ・ロマンスの中野督夫とのユニットで、全国30カ所以上のライヴを展開する。これ以後、ソロ、または数人のユニットで活動する。

1996年
1995年に再開された「春一番コンサート」に、第2回以降出演する。

1998年3月
コンサート「KUROちゃんをうたう」に出演し、「夏の楽園」を歌う。

1998年4月
春一番スペシャルセレクション」(4枚)がキング・ベルウッドからリリースされる。いとうたかおの収録曲は3曲。

1998年5月
この年の「春一番コンサート」以降、精力的にソロ活動を展開し、新作の制作をも進める。

1998年9月
いとうたかおファーストアルバム」がヴィヴィッド・サウンドからCDで再発される。

1998年秋
CD「KUROちゃんをうたう」がミディからリリースされ、いとうたかおは「夏の楽園」を歌う。

1999年6月
4枚目のソロ・アルバム「Around the Silence」をミディからリリースする。

1999年10月
slow and through」がミディからCDで再発される。

2000年10月
5枚目のソロ・アルバム「小さな唄に手をひかれ」をミディからリリースする。

2003年1月
Booking Office」が徳間ジャパンコミュニケーションズからCDで再発される。

2004年7月
いとうたかおファーストアルバム」がベルウッドレコードからCDで再発される。

2004年10月
CD「高田渡トリビュート」がシールズからリリースされ、いとうたかおは「風」を歌う。

2004年11月
DVD「伝説のフォークライブシリーズ VOL.1〈ディレクターズカット版〉」がアブソードミュージックジャパンからリリースされ、いとうたかおは「行きたいところがあるんだ」「位置をかえてすわってみても」「あしたはきっと」を歌う。

2005年3月
6枚目のソロ・アルバム「Folk of Ages」をミディからリリースする。

2007年5月
著書『小さな唄に手を引かれ』をビレッジプレスから出版する。

2008年5月
原っぱの中の原っぱ』(文・いとうたかお、絵・本間希代子)をビレッジプレスから出版する。