1951年3月30日
静岡県引佐郡（浜名湖の北部）に生まれる。
── 高校時代、学内のモダン･フォークのバンドに参加し、ハーモニカとコーラスを担当する。じきに、他校のバンドとのコンサートなどを通じて日本のフォークに接し、ソロの弾き語りに転じる。
1969年4月
大学進学とともに名古屋に移り住み、街頭で歌う。友部正人、朝野由彦らと出会う。
1971年5月
第1回「春一番コンサート」にスタッフとして参加する。
── この頃、大阪に移り住む。
── この頃、金沢にいた朝野由彦が主催するコンサート打ち上げで高田渡と出会い、「系図」のレコーディングに誘われる。
1972年4月
「高田渡セカンドアルバム 系図」がリリースされ、いとうたかおの「あしたはきっと」が本人のヴォーカルで収録される。
1972年5月
第2回「春一番コンサート」にシンガーとして出演する。以降、1979年の第9回「春一番コンサート」まで毎回出演する。
── この頃、東京に移り住む。武蔵野タンポポ団に参加する。
1972年7月
シングル「あしたはきっと／かたつむり」をキング･ベルウッドからリリースする。
1974年5月
アルバム「いとうたかおファーストアルバム」をキング･ベルウッドからリリースする。
1975年
シングル「ラブソング／こんなに不安なんだよ」を日本フォノグラムからリリースする。バックは、センチメンタル･シティ･ロマンス。
── この頃、名古屋に移り住む。
1976年
アルバム「Booking
Office」が日本フォノグラムからリリースされる。バックは、センチメンタル･シティ･ロマンス、ラニング･ベアほか。
1979年
バランスを結成する。（1981年春の解散まで活動する。）
1982年
自主制作アルバム「slow
and through」をリリースする。バックは、センチメンタル･シティ･ロマンスとバランスのメムバーの混成。
1987年～1988年
センチメンタル･シティ･ロマンスの中野督夫とのユニットで、全国30カ所以上のライヴを展開する。これ以後、ソロ、または数人のユニットで活動する。
1996年
1995年に再開された「春一番コンサート」に、第2回以降出演する。
1998年3月
コンサート「KUROちゃんをうたう」に出演し、「夏の楽園」を歌う。
1998年4月
「春一番スペシャルセレクション」（4枚）がキング･ベルウッドからリリースされる。いとうたかおの収録曲は3曲。
1998年5月
この年の「春一番コンサート」以降、精力的にソロ活動を展開し、新作の制作をも進める。
1998年9月
「いとうたかおファーストアルバム」がヴィヴィッド･サウンドからCDで再発される。
1998年秋
CD「KUROちゃんをうたう」がミディからリリースされ、いとうたかおは「夏の楽園」を歌う。
1999年6月
4枚目のソロ･アルバム「Around
the Silence」をミディからリリースする。
1999年10月
「slow
and through」がミディからCDで再発される。
2000年10月
5枚目のソロ･アルバム「小さな唄に手をひかれ」をミディからリリースする。
2003年1月
「Booking
Office」が徳間ジャパンコミュニケーションズからCDで再発される。
2004年7月
「いとうたかおファーストアルバム」がベルウッドレコードからCDで再発される。
2004年10月
CD「高田渡トリビュート」がシールズからリリースされ、いとうたかおは「風」を歌う。
2004年11月
DVD「伝説のフォークライブシリーズ VOL.1〈ディレクターズカット版〉」がアブソードミュージックジャパンからリリースされ、いとうたかおは「行きたいところがあるんだ」「位置をかえてすわってみても」「あしたはきっと」を歌う。
2005年3月
6枚目のソロ・アルバム「Folk of Ages」をミディからリリースする。
2007年5月
著書『小さな唄に手を引かれ』をビレッジプレスから出版する。
2008年5月
『原っぱの中の原っぱ』（文・いとうたかお、絵・本間希代子）をビレッジプレスから出版する。
